Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Decide whether a hydrogen moved
Condições: Compare neutral acetone, CH3C(=O)CH3, with the displayed neutral enol, CH3C(OH)=CH2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What relationship connects the two structures?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta They are tautomers with different hydrogen connectivity.
A hydrogen is on carbon in one form and on oxygen in the other.
Esta não They are resonance contributors because only electrons move.
The O–H sigma bond appears in the enol, so atom connectivity changes.
Esta não They are enantiomers related by a mirror reflection.
Mirror reflection does not exchange a C–H bond for an O–H bond or relocate a double bond.
Solução explicada
Resonance keeps every nucleus and sigma bond fixed. Keto–enol conversion changes both a proton’s bonding partner and the pi-bond position, so it requires a chemical proton-transfer pathway. The neutral enol is also not the anionic enolate.
O que você vai praticar
Distinguish keto–enol tautomers from resonance contributors.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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