Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Reagente para preparar o éter enólico de silila da cicloexanona
Condições: Cyclohexanone is to become 1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual combinação de reagentes forma o éter enólico de silila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Me3SiCl, Et3N, DMF
Correto: o oxigênio do enolato se liga ao silício, dando o éter enólico de silila.
Esta não LDA e, em seguida, CH3I
O iodeto de metila é um eletrófilo de carbono mole e alquila o carbono α, dando 2-metilcicloexanona.
Esta não Br2, ácido acético
O enol ataca o bromo pelo carbono, dando 2-bromocicloexanona.
Esta não H3O+ diluído
O ácido apenas interconverte a cetona e seu enol; a forma ceto predomina e nada é capturado.
Solução explicada
O clorotrimetilsilano é um eletrófilo duro e oxofílico: o oxigênio do enolato ataca o silício e o cloreto sai, formando uma ligação Si–O forte. Com Et3N em DMF (ou após LDA em THF), a cetona se converte no enol O-sililado, um equivalente de enolato neutro e isolável.
O que você vai praticar
Escolha um reagente que capture o enolato pelo oxigênio e dê um éter enólico de silila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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