Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Enolato termodinâmico da 2-metilcicloexanona com NaOEt
Condições: 2-Methylcyclohexanone, NaOEt (catalytic to 1 equiv) in ethanol, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual enolato está presente em maior quantidade quando o sistema atinge o equilíbrio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta o enolato tetrassubstituído, voltado para o carbono que carrega a metila
Correto: em condições próticas e reversíveis, prevalece a C=C mais substituída e mais estável.
Esta não o enolato trissubstituído, voltado para o carbono CH2
Esse é o enolato cinético, formado mais rápido por uma base volumosa a −78 °C; com etóxido em etanol, ele se equilibra no isômero mais estável.
Esta não um carbânion no grupo metila
Os hidrogênios da metila estão em β em relação à carbonila; por isso, sua remoção não recebe estabilização por ressonância da C=O.
Solução explicada
O etóxido (pKa do etanol em torno de 16) é mais fraco que o C–H α da cetona (cerca de 20); assim, a desprotonação é reversível e o etanol reprotona os dois enolatos. O equilíbrio se estabelece no enolato mais estável, o de C=C mais substituída: o alceno tetrassubstituído entre C1 e o C2 que carrega a metila.
O que você vai praticar
Identifique o enolato favorecido quando uma base alcóxido fraca permite que os dois enolatos de uma cetona assimétrica se equilibrem.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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