Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Why α-hydrogens are acidic
Condições: Acetone, pKa ≈ 19 vs propane ≈ 50.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is an α-hydrogen of acetone (pKa ≈ 19) about 30 pKa units more acidic than a C–H of propane?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The enolate charge is delocalized onto the electronegative carbonyl oxygen by resonance
Correct: the second contributor puts the charge on O, which stabilizes the conjugate base.
Esta não The α-carbon is sp-hybridized
The α-carbon is sp³ in acetone; hybridization is not the reason.
Esta não The C=O group makes the α-C–H bond much longer and weaker
Acidity here is set by conjugate-base stability, not a weakened bond length.
Esta não Hydrogen bonding of the α-H to the carbonyl oxygen
C–H bonds do not hydrogen-bond meaningfully, and this would not stabilize the anion.
Solução explicada
Removing an α-H gives an enolate whose negative charge is shared by resonance between the α-carbon and the electronegative carbonyl oxygen. Propane’s anion has no such delocalization.
O que você vai praticar
Explain the stabilization that makes α-C–H bonds acidic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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