Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
3-Hidroxi-3-fenilpropanonitrila a partir do óxido de estireno
Condições: NaCN, EtOH/H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O cianeto abre o epóxido pelo CH2
O cianeto ataca pelo lado oposto o CH2 terminal do óxido de estireno, e a ligação C–O se rompe em uma única etapa SN2. Em condições básicas ou neutras, reage o carbono menos impedido, mesmo que o outro carbono seja benzílico.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma uma nova ligação C–C com o CH2 do epóxido.
- O par C–O do anel vai para o oxigênio, abrindo o anel tensionado em um alcóxido benzílico.
A água protona o alcóxido
O alcóxido captura um próton da água, o cossolvente, dando o álcool neutro e hidróxido. A nova ligação carbono–carbono alonga a cadeia em um carbono e coloca uma nitrila em posição beta ao OH.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura um próton de uma molécula de água.
- O par O–H da água fica no oxigênio como hidróxido.
3-Hidroxi-3-fenilpropanonitrila
O produto é a 3-hidroxi-3-fenilpropanonitrila, uma β-hidroxinitrila com o OH no carbono benzílico. Ela é racêmica, pois o óxido de estireno era racêmico e o estereocentro benzílico não foi atacado.
O que você vai praticar
Desenhe o cianeto abrindo o óxido de estireno pelo CH2 terminal por SN2 e a água protonando o alcóxido benzílico para dar 3-hidroxi-3-fenilpropanonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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