Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Dimethyl sulfoxide from dimethyl sulfide and hydrogen peroxide
Condições: H2O2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Sulfur attacks the peroxide oxygen
The nucleophilic sulfur attacks one oxygen of hydrogen peroxide; the weak O–O bond breaks and hydroxide leaves. This is SN2 at oxygen.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the S–O bond.
- The O–O bond pair leaves with the far oxygen as hydroxide.
Why the O–O bond breaks
Peroxides are electrophilic at oxygen.
Hydroxide removes the O–H proton
The protonated sulfoxide gives up its O–H proton to the hydroxide just released.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
Dimethyl sulfoxide
Dimethyl sulfoxide forms with water. Sulfur keeps one lone pair, so a sulfoxide is pyramidal at sulfur.
O que você vai praticar
Draw the sulfur of dimethyl sulfide attacking an oxygen of hydrogen peroxide, breaking the O–O bond, then hydroxide removing the O–H proton to give dimethyl sulfoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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