Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
1-(Dimetilamino)propan-2-ol a partir do óxido de propileno
Condições: EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A dimetilamina abre o epóxido
O par isolado do nitrogênio da dimetilamina ataca pelo lado oposto o carbono CH2 menos impedido do epóxido, e a ligação C–O tensionada se rompe em uma única etapa SN2. A tensão do anel (cerca de 25 kcal/mol) permite que até uma amina neutra abra o anel sem ácido.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a nova ligação C–N no CH2 não substituído do epóxido.
- A ligação C–O se rompe e seu par vai para o oxigênio, aliviando a tensão do anel e formando um alcóxido.
Uma segunda dimetilamina remove o próton do N–H
A abertura do anel deixa um zwitterion: um amônio com carga positiva vizinho a um alcóxido. Uma segunda molécula de dimetilamina remove o próton do N–H, já que um próton não consegue saltar diretamente do nitrogênio para o oxigênio dentro da molécula.
As setas curvas
- O par isolado da segunda dimetilamina captura o próton N–H do grupo amônio.
- O par N–H fica no nitrogênio, que vira uma amina terciária neutra.
O alcóxido recupera o próton
O alcóxido é uma base muito mais forte que a dimetilamina, então remove o próton do íon dimetilamônio. Isso dá o aminoálcool neutro e regenera a dimetilamina.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton do íon dimetilamônio.
- O par N–H volta para o nitrogênio, regenerando a dimetilamina.
1-(Dimetilamino)propan-2-ol
O produto é o 1-(dimetilamino)propan-2-ol, um β-aminoálcool: a amina fica no antigo CH2 e o OH no carbono com a metila. Ele é racêmico porque o óxido de propileno era racêmico e seu estereocentro não foi atacado.
O que você vai praticar
Desenhe a dimetilamina abrindo o óxido de propileno pelo carbono CH2 por SN2 e as transferências de próton, via uma segunda dimetilamina, que dão 1-(dimetilamino)propan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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