Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-(Etiltio)etanol a partir do sulfeto de 2-cloroetila e etila
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O enxofre desloca o cloreto
O par isolado do enxofre ataca pelo lado oposto o carbono que tem o cloro, em uma etapa SN2 intramolecular, e o cloreto sai. O íon tiirânio de três membros se forma muito mais rápido do que a água conseguiria atacar diretamente um cloreto primário; é por isso que as mostardas sulfuradas se hidrolisam tão depressa.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a ligação S–C do anel com o carbono que tem o cloro.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro como cloreto.
A água abre o íon tiirânio
A água ataca um carbono do íon tiirânio, tensionado e com carga positiva, e a ligação C–S se rompe em direção ao enxofre. Os dois carbonos do anel são CH2, então qualquer ataque dá o mesmo produto.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com um carbono do anel.
- O par da ligação C–S do anel vai para o enxofre, que volta a ser neutro.
A água remove o próton
Uma segunda molécula de água remove o próton do íon oxônio. A base é a água, e não o cloreto, e o HCl formado fica em solução como hidrônio e cloreto.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, dando o álcool neutro.
2-(Etiltio)etan-1-ol
Forma-se o 2-(etiltio)etan-1-ol com hidrônio e cloreto, isto é, HCl em água. O enxofre atuou como nucleófilo interno e foi liberado de novo, então o resultado global parece uma substituição simples.
O que você vai praticar
Desenhe o enxofre do sulfeto de 2-cloroetila e etila deslocando o cloreto para formar um íon tiirânio, a água abrindo esse anel e a água removendo o próton para dar 2-(etiltio)etan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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