Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Butano-2,3-diol racêmico a partir do cis-2,3-dimetiloxirano
Condições: H3O⁺ (cat.), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o oxigênio do epóxido
O hidrônio protona o oxigênio do epóxido, transformando-o em um grupo abandonador muito melhor. O epóxido cis é meso: seus dois carbonos são imagens especulares um do outro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da água.
A água ataca pela face oposta
A água ataca um carbono do anel pela face oposta ao oxigênio protonado, e a ligação C–O se rompe. Esse carbono sofre inversão enquanto o outro mantém a configuração, então os dois OH ficam anti. Os dois carbonos são secundários, e a água ataca qualquer um deles igualmente.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O pelo lado oposto do carbono do anel.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio protonado, que vira um OH neutro.
A água remove o próton extra
Uma molécula de água remove o próton do novo íon oxônio. Isso regenera o hidrônio, então o ácido é apenas um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, dando o grupo OH neutro.
Butano-2,3-diol (um enantiômero)
O ataque a este carbono dá o butano-2,3-diol quiral, um enantiômero do produto de abertura trans; o ataque ao outro carbono, sua imagem especular, dá o outro enantiômero na mesma velocidade. O produto é, portanto, uma mistura racêmica, e não o diol meso que a di-hidroxilação syn do cis-2-buteno daria.
O que você vai praticar
Desenhe o hidrônio protonando o cis-2,3-dimetiloxirano, a água abrindo-o pela face oposta e a perda do próton para dar um enantiômero do butano-2,3-diol quiral.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas