Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
trans-2-Metilciclo-hexan-1-ol pela abertura de epóxido com Me2CuLi
Condições: (CH3)2CuLi, Et2O; then H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A metila ataca pela face oposta
Uma ligação Cu–C do cuprato entrega uma metila a um carbono do epóxido pela face oposta ao oxigênio do anel, em uma etapa SN2. A ligação C–O se rompe à medida que a metila chega, então esse carbono sofre inversão e a metila fica trans ao oxigênio. O contraíon lítio foi omitido.
As setas curvas
- O par da ligação Cu–CH3 leva a metila ao lado oposto do carbono do epóxido.
- A ligação C–O tensionada se rompe e seu par fica no oxigênio como alcóxido.
O ácido protona o alcóxido
O tratamento com ácido aquoso protona o oxigênio do alcóxido. Os dois carbonos do anel não são afetados, então a relação trans definida na abertura do anel se mantém.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio da água.
trans-2-Metilciclo-hexan-1-ol
Forma-se o trans-2-metilciclo-hexan-1-ol, com a metila e o OH em faces opostas do anel. O epóxido meso é atacado igualmente em qualquer um dos carbonos, então o produto é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe o dimetilcuprato de lítio entregando uma metila pela face oposta do óxido de ciclo-hexeno e o ácido do tratamento protonando o alcóxido para dar trans-2-metilciclo-hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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