Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Methylbutan-2-ol from 2,2-dimethyloxirane and methylmagnesium bromide
Condições: CH3MgBr, Et2O; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The methyl carbanion opens the ring
The C–Mg bond pair acts as a carbon nucleophile and attacks the unhindered CH2 carbon of the epoxide by SN2; the strained ring C–O bond breaks onto oxygen.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond at the CH2 carbon.
- The C–O bond pair moves onto oxygen as an alkoxide.
Site of attack
Grignard openings are SN2.
Acidic workup protonates the alkoxide
Dilute acid added after the reaction protonates the alkoxide to the alcohol.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on water.
2-Methylbutan-2-ol
2-Methylbutan-2-ol forms: the chain grew by one carbon at the former CH2 of the epoxide.
O que você vai praticar
Draw the methyl group of methylmagnesium bromide opening 2,2-dimethyloxirane at the CH2 carbon and the acidic workup protonating the alkoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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