Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Qual alceno do 1-metil-4-vinilciclo-hexeno reage?
Condições: 1-Methyl-4-vinylcyclohex-1-ene, 1.0 equiv mCPBA, CH2Cl2, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-metil-4-vinilciclo-hex-1-eno é tratado com um equivalente de mCPBA. Qual alceno é epoxidado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O alceno trissubstituído do anel
Correto: três grupos alquila tornam essa ligação π a mais rica em elétrons e a mais nucleofílica.
Esta não O grupo vinila monossubstituído
Ele é menos impedido, mas é o alceno menos rico em elétrons, e é a densidade eletrônica que controla essa velocidade.
Esta não Os dois alcenos igualmente, fornecendo uma mistura 1:1
A diferença de velocidade entre alcenos tri e monossubstituídos é grande, então um dos sítios é claramente preferido.
Esta não Nenhum: o mCPBA só reage com alcenos conjugados
O mCPBA epoxida facilmente alcenos isolados comuns.
Solução explicada
O oxigênio do perácido é eletrofílico, então o alceno atua como nucleófilo. Cada grupo alquila doa densidade eletrônica à ligação π; assim, o alceno trissubstituído do anel reage muito mais rápido que o grupo vinila monossubstituído, e um equivalente de mCPBA epoxida o anel.
O que você vai praticar
Preveja qual de dois alcenos de uma mesma molécula é epoxidado primeiro por um equivalente de mCPBA.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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