Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Diol da hidrólise do óxido de ciclo-hexeno
Condições: Cyclohexene oxide, H2O, catalytic H2SO4.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O óxido de ciclo-hexeno é tratado com ácido aquoso diluído. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-Ciclo-hexano-1,2-diol (racêmico; um enantiômero desenhado)
Correto: o ataque pelo lado oposto coloca as duas OH em faces opostas.
Esta não cis-Ciclo-hexano-1,2-diol
O diol cis vem da di-hidroxilação syn (OsO4), e não da abertura de epóxidos.
Esta não Ciclo-hexanol
A água adiciona um oxigênio; o oxigênio do epóxido é mantido, resultando em dois grupos OH.
Solução explicada
O ácido protona o oxigênio do epóxido, e a água ataca um carbono do anel pela face oposta à ligação C–O. Por isso, as duas OH ficam em faces opostas do anel: trans-ciclo-hexano-1,2-diol. O ataque a qualquer um dos carbonos é igualmente provável, então os dois enantiômeros se formam (racêmico); um deles está desenhado.
O que você vai praticar
Preveja a estereoquímica relativa do diol formado pela hidrólise ácida do óxido de ciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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