Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
LiAlH4 reduz o 1,2-epoxi-hexano
Condições: 1) LiAlH4, THF; 2) H3O⁺ workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1,2-epoxi-hexano é tratado com LiAlH4 e, depois, com ácido aquoso. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hexan-2-ol
Correto: o hidreto se adiciona ao CH2; a OH permanece no C2.
Esta não Hexan-1-ol
Isso exigiria ataque do hidreto ao carbono secundário, mais impedido.
Esta não Hexano-1,2-diol
O LiAlH4 fornece hidreto, e não hidróxido; nenhum segundo oxigênio é adicionado.
Esta não Hexanal
O LiAlH4 é um agente redutor; ele não pode gerar um aldeído aqui.
Solução explicada
O hidreto do LiAlH4 é um nucleófilo forte; por isso, abre o epóxido por SN2 no CH2 terminal, menos impedido, que se torna um CH3. O oxigênio permanece no carbono secundário como alcóxido de alumínio, e o tratamento o protona a hexan-2-ol.
O que você vai praticar
Preveja o álcool formado quando o LiAlH4 abre um epóxido terminal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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