Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Sulfeto de butila e metila a partir de metanotiolato
Condições: 1-Bromobutane, CH3SNa, DMF, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-bromobutano é tratado com metanotiolato de sódio (CH3SNa) em DMF. Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Sulfeto de butila e metila (CH3SCH2CH2CH2CH3)
Correto: SN2 pelo enxofre no carbono primário.
Esta não But-1-eno
O tiolato é uma base fraca e o brometo é primário; por isso, a E2 é um caminho secundário.
Esta não Butano-1-tiol + bromometano
O tiolato mantém seu grupo metila; ele ataca o carbono butílico como nucleófilo.
Esta não Dissulfeto de dimetila
Dissulfetos se formam pela oxidação de tióis; não há oxidante presente.
Solução explicada
Íons tiolato são excelentes nucleófilos, porque o enxofre é grande e polarizável, mas são bases mais fracas que os alcóxidos. Com um brometo primário, o CH3S⁻ desloca o brometo por SN2, formando o sulfeto (tioéter) CH3SCH2CH2CH2CH3, o sulfeto de butila e metila.
O que você vai praticar
Preveja o produto de um tiolato com um brometo de alquila primário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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