Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Ring closure
Condições: 4-Bromobutan-1-ol, NaH, THF solvent, dilute.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What forms when 4-bromobutan-1-ol is treated with NaH?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta tetrahydrofuran
Correct: 5-membered ring by intramolecular SN2.
Esta não but-3-en-1-ol
E2 is minor; the fast 5-ring closure wins.
Esta não oxetane
Ring size: the O and C–Br are separated by four carbons, giving five ring atoms.
Esta não butane-1,4-diol
No hydroxide is present to substitute the bromide.
Solução explicada
NaH deprotonates the alcohol; the alkoxide attacks the carbon bearing bromine within the same molecule, closing a five-membered ring: tetrahydrofuran.
O que você vai praticar
Predict the product of an intramolecular Williamson reaction.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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