Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Read the anti requirement
Condições: Cyclohexene oxide reacts with hydroxide and is protonated in workup. Ignore chair populations and report the relative relationship of the two OH groups on the ring. In the drawings, wedges point above the ring plane and hashes below it.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What stereochemical relationship follows from backside opening?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Trans-1,2-cyclohexanediol
The incoming oxygen approaches opposite the broken epoxide C–O bond, leaving the two oxygen substituents on opposite faces.
Esta não Cis-1,2-cyclohexanediol
That would require net same-face installation rather than backside displacement at the attacked carbon.
Esta não A 1,1-diol with both OH groups on one carbon
Opening retains one original C–O bond and creates a new C–O bond at the adjacent carbon.
Solução explicada
Follow the two ring carbons separately. The original epoxide oxygen remains on one, while hydroxide attaches to the other from the opposite side; protonation changes neither carbon geometry nor this trans relationship.
O que você vai praticar
Infer relative stereochemistry from backside epoxide opening.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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