Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Distinguish opening from elimination
Condições: Ethylene oxide reacts with water under acid catalysis to give ethylene glycol after proton transfers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structural description correctly compares starting material and product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A saturated ring becomes a saturated open-chain diol.
One ring C–O bond breaks while a new C–O bond to water oxygen forms; no π bond is needed.
Esta não The ring opens by creating a carbon–carbon double bond.
That would be elimination-like bond accounting, not the stated nucleophilic hydration.
Esta não The oxygen ring remains intact and water attaches to a pentavalent carbon.
Attack is coupled to C–O cleavage; carbon does not retain an extra fifth bond.
Solução explicada
Hydration is an addition with ring opening. The attacking water oxygen supplies one OH group after proton transfer, while the original ring oxygen supplies the other. The C–C bond stays single and the ring no longer exists.
O que você vai praticar
Identify the bond changes in epoxide hydration without inventing a new π bond.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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