Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Track the retained oxygen
Condições: The ring oxygen of 1,2-epoxypropane is ¹⁸O-labeled. Unlabeled methoxide opens it under basic conditions, followed by protonation without oxygen exchange.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which site bears ¹⁸O in the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The OH attached to the secondary carbon
Methoxide attacks terminal CH₂; the original oxygen remains on the other carbon.
Esta não The newly attached methoxy oxygen
That oxygen came from the unlabeled nucleophile.
Esta não Neither oxygen, because breaking one C–O bond destroys the isotope label
Isotope identity survives bond breaking; the ring oxygen is retained in the product.
Solução explicada
The label follows the atom, not the functional-group name. Ring opening converts the original epoxide oxygen into an alkoxide and then an alcohol at the secondary carbon.
O que você vai praticar
Use an isotope to identify the unbroken C–O bond during opening.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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