Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Separate alkyl and aryl ether bonds
Condições: Anisole plus HI. Follow the first ether-cleavage event; the phenyl group is unchanged and no aryl SN2 occurs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Acid encounter
Account for both partners in this acid–base encounter.
As setas curvas
- The oxygen pair forms an O–H bond.
- The acid bonding pair becomes a halide lone pair.
Complete ether cleavage
The carbon–oxygen bond breaks in the same event as the new carbon–halogen bond forms.
As setas curvas
- Halide attacks the accessible saturated carbon.
- The broken C–O pair remains with oxygen.
Products
The proton remains on the original ether oxygen as an alcohol or phenol. The halide becomes neutral on bonding to carbon, so both final organic fragments are charge-balanced.
O que você vai praticar
Cleave anisole at methyl while preserving an unreactive aryl–oxygen bond.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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