Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Metiltetra-hidrofurano a partir do 5-cloropentan-2-ol
Condições: NaH, THF (dilute)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto desprotona o álcool secundário
O hidreto de sódio remove o próton do O–H e libera hidrogênio gasoso, convertendo o 5-cloropentan-2-ol em seu alcóxido de sódio. O carbono C–Cl fica a quatro ligações de distância na mesma cadeia, pronto para ser alcançado pelo oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto se liga ao hidrogênio da hidroxila, formando hidrogênio gasoso.
- O par O–H fica no oxigênio, que vira um alcóxido na mesma cadeia que o cloreto.
O alcóxido fecha o anel
O alcóxido ataca pelo lado oposto o carbono CH2Cl terminal, formando um anel de cinco membros em uma etapa SN2 5-exo-tet permitida pelas regras de Baldwin. O fechamento de anéis de cinco membros é rápido, e a diluição o torna muito mais provável do que o ataque a outra molécula.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a ligação C–O do anel com o carbono primário que tem o cloro.
- O par C–Cl sai com o cloro como íon cloreto enquanto o anel se fecha.
2-Metiltetra-hidrofurano
Forma-se o 2-metiltetra-hidrofurano como racemato, já que o álcool de partida era racêmico e seu estereocentro não é afetado. Cloreto e hidrogênio gasoso são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto desprotonando o 5-cloropentan-2-ol e o alcóxido fechando um anel de cinco membros por SN2 intramolecular para dar 2-metiltetra-hidrofurano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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