Química Orgânica 1 · Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
Íon de McLafferty da hexan-2-ona
Condições: Hexan-2-one, EI-MS, M⁺• at m/z 100
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A hexan-2-ona (M⁺• = 100) tem hidrogênios no carbono γ. Que íon de massa par seu rearranjo de McLafferty fornece?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH₂=C(OH)CH₃⁺• em m/z 58
A transferência do H γ e a perda de propeno (42) deixam o cátion radical do enol.
Esta não CH₃CO⁺ em m/z 43
Esse íon acílio vem da clivagem α (perda do radical butila), não de um rearranjo de McLafferty.
Esta não C₄H₉⁺ em m/z 57
Um cátion butila é um íon de clivagem simples de massa ímpar, não o produto de rearranjo de massa par.
Esta não C₄H₉CO⁺ em m/z 85
A perda do radical metila por clivagem α dá m/z 85; nenhum hidrogênio migra.
Solução explicada
No rearranjo de McLafferty, o oxigênio da carbonila abstrai um hidrogênio γ por meio de um estado de transição de seis membros, e a ligação α–β se rompe. A hexan-2-ona expele propeno (CH₂=CHCH₃, 42) e mantém o cátion radical do enol CH₂=C(OH)CH₃⁺• em m/z 100 − 42 = 58. Um fragmento de massa par vindo de um íon de massa par sem nitrogênio indica um rearranjo com perda de uma molécula neutra.
O que você vai praticar
Preveja o fragmento de McLafferty de massa par de uma metilcetona com hidrogênio γ.
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