Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
Ligação de H intramolecular: 2-nitrofenol vs. 4-nitrofenol
Condições: IR in CCl₄ at decreasing concentration. 4-Nitrophenol: broad O–H becomes sharp near 3530 cm⁻¹. 2-Nitrophenol: O–H band unchanged.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que a diluição altera a banda O–H do 4-nitrofenol, mas não a do 2-nitrofenol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O O–H do 2-nitrofenol faz ligação de hidrogênio intramolecular com o grupo nitro em orto; as ligações de H do 4-nitrofenol são intermoleculares
Só as ligações intermoleculares dependem da concentração.
Esta não O 2-nitrofenol não tem ligação O–H em solução
Ele tem O–H; a banda é deslocada pela ligação de H interna.
Esta não O 4-nitrofenol é mais ácido e se ioniza com a diluição
Fenóis não se ionizam em CCl₄, e a ionização eliminaria a banda O–H.
Esta não O CCl₄ faz ligação de hidrogênio apenas com o 2-nitrofenol
O CCl₄ não é um aceptor de ligação de hidrogênio relevante.
Solução explicada
Ligações de hidrogênio intermoleculares unem moléculas distintas; por isso, a diluição as separa, e o 4-nitrofenol mostra um O–H livre e estreito perto de 3530 cm⁻¹. No 2-nitrofenol, o O–H se liga ao oxigênio do grupo nitro vizinho, em orto, formando um anel de seis membros dentro da mesma molécula. A diluição não rompe essa ligação intramolecular; por isso, a banda não muda.
O que você vai praticar
Use um estudo de diluição para distinguir ligação de hidrogênio intramolecular de intermolecular (2-nitrofenol vs. 4-nitrofenol).
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