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  3. Evidências do infravermelho
  4. Ordene os estiramentos C–H: C–H de alcino, alceno e alcano

Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho

Ordene os estiramentos C–H: C–H de alcino, alceno e alcano

Comparar · Básico

Condições: Typical IR values, neat liquids.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Ordene estas ligações C–H do menor para o maior número de onda de estiramento.

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Ordem correta, de menor número de onda a maior número de onda

  1. C–H sp³ do hexano (~2850–2960 cm⁻¹)

    25% de caráter s: o C–H mais longo e mais fraco.

  2. =C–H sp² do 1-hexeno (~3080 cm⁻¹)

    33% de caráter s: logo acima de 3000.

  3. ≡C–H sp do 1-hexino (~3300 cm⁻¹)

    50% de caráter s: o C–H mais rígido, com banda estreita.

Solução explicada

Mais caráter s no orbital do carbono aproxima os elétrons da ligação, o que dá uma ligação C–H mais curta, mais forte e mais rígida. A constante de força aumenta na ordem sp³ < sp² < sp; assim, o C–H do hexano absorve em 2850–2960, o =C–H do 1-hexeno perto de 3080 e o ≡C–H do 1-hexino perto de 3300 cm⁻¹.

O que você vai praticar

Ordene as frequências de estiramento C–H sp, sp² e sp³ a partir da hibridização (1-hexino, 1-hexeno, hexano).

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.

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