Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
C=O de éster vs cetona: acetato de etila vs 2-butanona
Condições: Spectrum (a): strong band at 1715 cm⁻¹ only in the carbonyl region. Spectrum (b): strong bands at 1742 and 1240 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um espectro é do acetato de etila e o outro da 2-butanona. Qual espectro pertence ao acetato de etila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (b): C=O em 1742 e um estiramento C–O forte em 1240 cm⁻¹
As duas características do éster estão presentes.
Esta não (a): ésteres absorvem abaixo das cetonas porque o O doa elétrons para o C=O
Nos ésteres, o efeito indutivo supera a doação, elevando a frequência.
Esta não (a): 1715 cm⁻¹ é o valor de éster
1715 é o valor típico de cetona.
Esta não Qualquer um: as duas carbonilas absorvem na mesma frequência
A diferença de ~25 cm⁻¹ e a banda C–O permitem distingui-las.
Solução explicada
Em um éster, o oxigênio alcóxi retira densidade eletrônica por efeito indutivo mais do que doa por ressonância, de modo que o C=O fica mais rígido, em ~1735–1750 cm⁻¹. O éster também apresenta um estiramento C–O forte perto de 1240. O C=O da 2-butanona aparece no valor típico de cetona, perto de 1715, sem banda C–O forte; portanto, (b) é o acetato de etila.
O que você vai praticar
Diferencie um éster de uma cetona pela posição do C=O e pelo estiramento C–O (acetato de etila vs 2-butanona).
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