Química Orgânica 1 · Nomenclatura de álcoois, tióis e éteres
Por que a metila do óxido de propileno fica no C2
Condições: Propylene oxide, a three-membered ring of O, CH2 and CH(CH3).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que este epóxido se chama 2-metiloxirano e não 1-metiloxirano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O oxigênio do anel é sempre a posição 1, então o carbono substituído ao lado dele é o C2
Nos anéis de Hantzsch–Widman, o heteroátomo recebe o localizador mais baixo. Nome antigo óxido de propileno.
Esta não O carbono da metila, fora do anel, é contado como C1
A numeração do anel inclui só os átomos do anel; a metila é um substituinte.
Esta não Os localizadores são dados em ordem alfabética, e metila vem depois de oxigênio
A ordem alfabética é um último critério de desempate para prefixos, não para átomos do anel.
Esta não O carbono CH2 do anel é o C1 porque tem mais hidrogênios
O número de hidrogênios não importa; o oxigênio do anel sempre fica com a posição 1.
Solução explicada
Oxirano é o nome de Hantzsch–Widman do anel de três membros com um oxigênio, e nesses nomes o heteroátomo é sempre a posição 1. A numeração segue do O em direção ao carbono substituído, então a metila fica no C2: 2-metiloxirano. Nomes antigos: óxido de propileno, 1,2-epoxipropano.
O que você vai praticar
Explicar a numeração de um heterociclo a partir do heteroátomo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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