Unidade 5 de 10 · Química Orgânica 1 · Regras de nomenclatura IUPAC
ConcluídaComo nomear álcoois e éteres (regras IUPAC com exemplos)
Para nomear um álcool, troque o o final do alcano por -ol e numere a cadeia para que o carbono do OH tenha o menor localizador, antes das duplas ligações e dos substituintes. Por exemplo, (CH3)2C(OH)CH=CH2 é o 2-metilbut-3-en-2-ol.
- 6 regras
- 1 exemplo resolvido
- 2 verificações rápidas
Passo a passo
- Encontre a cadeia ou o anel principal que contém o grupo OH; como o OH é o sufixo, a cadeia precisa incluir o carbono ligado a ele.
- Numere a cadeia para que o carbono do OH receba o menor localizador, antes de considerar duplas ligações, triplas ligações ou prefixos.
- Troque o o final do alcano por -ol e escreva o localizador logo antes (propan-2-ol); com dois ou mais OH, o o é mantido e se acrescenta diol ou triol (etano-1,2-diol).
- Tióis seguem a mesma regra com -tiol, mantendo o o (etanotiol); como prefixo o SH é sulfanil, e um grupo RS– é alquilsulfanil, por exemplo metilsulfanil.
- Nomeie um éter como alcoxialcano: a cadeia maior ou o anel é o principal, e o grupo menor com o oxigênio vira o prefixo metoxi, etoxi ou propoxi.
- Um anel de três membros com um oxigênio é um oxirano, e os maiores são oxetano, oxolano e oxano; numera-se a partir do oxigênio do anel, que é a posição 1.
Exemplo resolvido
2-metilbut-3-en-2-ol
- A cadeia mais longa que passa pelo carbono do OH tem quatro carbonos e inclui a C=C, então o principal é um buteno com sufixo -ol e uma metila como substituinte.
- Numerando a partir da ponta CH3, o OH fica no C2; a partir da ponta CH2= ficaria no C3, então vence a ponta CH3, mesmo que a dupla receba 3 em vez de 1.
- A metila divide o C2 com o OH, a terminação eno perde o o final antes de -ol e cada localizador vem antes da sua terminação: 2-metilbut-3-en-2-ol (livros antigos: 2-metil-3-buten-2-ol).
Teste-se
Verificação rápida
Escolha o nome IUPAC 2013 da estrutura desenhada.
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Escolha o nome IUPAC 2013 da estrutura desenhada.
Erros comuns
- Numerar primeiro a dupla ligação: o OH é o sufixo e recebe o menor localizador (pent-4-en-2-ol, não pent-1-en-4-ol).
- Tirar o o em dióis e tióis: escreva etano-1,2-diol e etanotiol, não etan-1,2-diol nem etantiol.
- Usar hidroxi quando o OH é o único grupo funcional: o 2-hidroxibutano é o butan-2-ol.
- Tomar o grupo menor de um éter como principal: CH3OCH2CH2CH3 é 1-metoxipropano, não propoximetano.
- Numerar um éter cíclico a partir de um carbono: o oxigênio do anel é sempre a posição 1, como no 2-metiloxirano.
Sufixos, prefixos e nomes de anéis para álcoois, tióis e éteres
| Grupo | Sufixo | Prefixo ou principal | Exemplo |
|---|---|---|---|
| –OH (álcool) | -ol | hidroxi | propan-2-ol |
| dois –OH (diol) | -diol | hidroxi | etano-1,2-diol |
| –SH (tiol) | -tiol | sulfanil | etanotiol |
| –OR (éter) | nenhum | alcoxi (metoxi, etoxi) | 1-metoxipropano |
| –SR (sulfeto) | nenhum | alquilsulfanil | 2-(etilsulfanil)propano |
| anel de 3 com O | nenhum | oxirano | 2-metiloxirano |
| anel de 5 com O | nenhum | oxolano | oxolano (tetra-hidrofurano) |
| anel de 6 com O | nenhum | oxano | 2-metiloxano |
Ponha em prática
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Pratique
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- Todos os exercícios desta unidade
- Nomeie uma cadeia C4 com dois grupos OH
- Nomeie um éter cíclico de três membros com dois CH3
- Nomeie um sulfeto com grupos etila e C3 ramificado
- Nomeie um álcool secundário C7 ramificado
- Nomeie um éter de um grupo etila e um grupo C3 ramificado
- Nomeie um álcool C5 ramificado com C=C terminal
- Nomeie um anel de ciclo-hexano com grupos OH e CH3
- Nomeie um éter cíclico de seis membros com um CH3
Perguntas frequentes
Qual recebe o menor número, o OH ou a dupla ligação?
O OH. Ele é expresso como o sufixo -ol, então recebe primeiro o menor localizador; a dupla ligação é numerada depois, como no pent-4-en-2-ol.
Por que é etano-1,2-diol mas propan-2-ol?
O o final do alcano só cai antes de vogal. -ol começa com vogal, então propano vira propan-2-ol; diol começa com d, então etano mantém o o.
Como se nomeia um éter pela IUPAC?
Éteres não têm sufixo. A cadeia maior ou o anel é o principal e o grupo menor com seu oxigênio vira um prefixo alcoxi: CH3OC(CH3)3 é o 2-metoxi-2-metilpropano (éter terc-butil metílico).
Qual é o nome IUPAC do THF?
O tetra-hidrofurano é o oxolano, nome IUPAC preferido do anel saturado de cinco membros com um oxigênio. O de seis membros é o oxano e o de três, o oxirano.
2-propanol ainda está certo?
É a forma dos livros antigos e todo mundo entende; álcool isopropílico é um nome comum. O nome IUPAC atual coloca o localizador antes do sufixo: propan-2-ol.