Química Orgânica 1 · Nomenclatura de alcenos e alcinos
Diagnostique um alceno terminal com C quaternário numerado errado
Condições: Name by the IUPAC 2013 rules.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante chamou o alceno desenhado de "2,2-dimetilpent-4-eno". O que está errado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A cadeia foi numerada pensando nas metilas; a C=C precisa receber o menor localizador, o que dá 4,4-dimetilpent-1-eno.
Correto: as ligações múltiplas são numeradas antes dos prefixos. Livros mais antigos: 4,4-dimetil-1-penteno.
Esta não A cadeia principal é curta demais; é um hexeno.
A cadeia mais longa que passa pela C=C tem cinco carbonos; as metilas são ramificações.
Esta não As duas metilas precisam ser citadas separadamente: 2-metil-2-metilpent-4-eno.
Prefixos idênticos são reunidos com di, repetindo cada localizador: 4,4-dimetil.
Esta não Nada está errado; os substituintes são numerados antes das ligações duplas.
É o contrário: a ligação dupla é numerada primeiro.
Solução explicada
Na numeração, a ligação dupla tem precedência sobre os substituintes; a cadeia é numerada a partir do lado do CH2=: a C=C recebe 1 e as duas metilas, 4,4. Nome: 4,4-dimetilpent-1-eno (livros mais antigos: 4,4-dimetil-1-penteno).
O que você vai praticar
Explicar por que é a C=C, e não os substituintes, que decide a numeração da cadeia de um alceno (4,4-dimetilpent-1-eno).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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