Química Orgânica 1 · R, S, E e Z em nomes IUPAC
Encontre o erro de CIP no nome de um álcool primário ramificado
Condições: One stereocentre drawn with a wedge; IUPAC 2013 names.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante chama este composto de (2R)-2-metil-hexan-1-ol. O que está errado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH2OH supera a butila (O vence C no primeiro ponto de diferença), então C2 é S: (2S)-2-metil-hexan-1-ol
Colocar a butila em primeiro pelo tamanho troca duas prioridades e inverte o descritor.
Esta não Não há erro: o maior grupo sempre tem a maior prioridade
A ordem CIP é pelo número atômico no primeiro ponto de diferença, nunca pelo tamanho do grupo.
Esta não A cadeia está numerada errado: deveria ser (5S)-5-metil-hexan-6-ol
O sufixo -ol fica com o localizador 1; a numeração está correta.
Esta não A metila supera a butila, então o nome é (2R), como está escrito
A butila (C,H,H) supera a metila (H,H,H); o erro está em CH2OH versus butila.
Solução explicada
Em C2 os grupos são CH2OH, butila, CH3 e H. Os primeiros átomos são todos C, então compare seus substituintes: CH2OH tem (O,H,H) e a butila tem (C,H,H). O vence C, então CH2OH fica em primeiro, mesmo a butila sendo maior. Com CH2OH > butila > CH3 > H, o centro é S: (2S)-2-metil-hexan-1-ol. Livros mais antigos: (S)-2-metil-1-hexanol.
O que você vai praticar
Ordene os substituintes pelo número atômico no primeiro ponto de diferença, não pelo tamanho ((2S)-2-metil-hexan-1-ol).
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