Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
O hidróxido desprotona o 2-nitropropano
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove o hidrogênio α
O 2-nitropropano tem um único hidrogênio no carbono ligado ao grupo nitro, e seu pKa de cerca de 7.7 é oito unidades menor que o da água (15.7). Por isso, o hidróxido o remove praticamente por completo, deixando um carbânion ao lado do nitrogênio com carga positiva.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido se liga ao hidrogênio do carbono que carrega o grupo nitro.
- O par ligante C–H fica nesse carbono terciário como par isolado, gerando um carbânion ao lado do N⁺.
A carga vai para o oxigênio
O par isolado do carbânion está ao lado da ligação π N=O, então pode se deslocalizar: empurrá-lo para formar C=N manda o par π de N=O para o oxigênio. Essa estrutura contribuinte de nitronato, com a carga negativa compartilhada por dois oxigênios, é a principal e explica por que esse C–H é tão ácido quanto um fenol.
As setas curvas
- O par isolado do carbono forma uma ligação π com o nitrogênio do nitro.
- O par π de N=O se desloca para o oxigênio, de modo que o nitrogênio mantém o octeto.
Íon propano-2-nitronato
O íon nitronato tem C=N com dois O⁻ no N⁺, a forma que concentra a maior parte da carga. Como o substrato é terciário, não há um segundo hidrogênio α, então um equivalente de hidróxido gera exatamente um nitronato e água.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido removendo o hidrogênio de C2 do 2-nitropropano e, em seguida, a ressonância que leva a carga para o oxigênio no íon nitronato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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