Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hidróxido desprotona o 4-clorofenol
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido captura o próton do fenol
O 4-clorofenol (pKa 9,4) é um ácido muito mais forte que a água (pKa 15,7), então o hidróxido remove o próton O–H de forma praticamente completa. O Na+ é um íon espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma ligação com o hidrogênio ácido O–H do fenol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do fenol, que passa a ser o oxigênio do fenóxido.
Espalhe a carga até o carbono para
A carga do fenóxido se deslocaliza pelo anel para os dois carbonos orto e o carbono para. Aqui ela chega ao carbono para que carrega o cloro, cujo efeito indutivo estabiliza um pouco esse contribuinte e torna o 4-clorofenol ligeiramente mais ácido que o fenol.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio se desloca para formar uma ligação π C=O.
- O par π do anel vizinho ao C=O se desloca uma ligação adiante no anel.
- O par π seguinte do anel vai para o carbono para como par isolado: o carbânion ao lado da ligação C–Cl.
Volta à forma com carga no oxigênio
Invertendo as setas, a carga volta ao oxigênio. Esse contribuinte mantém o sexteto aromático e a carga no átomo mais eletronegativo, por isso domina o híbrido.
As setas curvas
- O par isolado do carbânion para refaz a ligação π do anel.
- O par π vizinho volta em direção ao carbono que carrega o oxigênio.
- O par π C=O retorna ao oxigênio como par isolado.
4-Clorofenóxido
Os produtos são 4-clorofenóxido e água. O cloro retira densidade eletrônica pelas ligações σ, de modo que o ânion é um pouco mais estável que o próprio fenóxido.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido removendo o próton O–H do 4-clorofenol e, em seguida, as setas de ressonância que levam a carga negativa ao carbono para que carrega o cloro.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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