Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Acetic acid protonates benzamidine
Condições: Benzamidine, acetic acid (1 equiv), H₂O, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The C=NH nitrogen takes the proton
The lone pair of the doubly bonded nitrogen bonds to the acetic acid hydrogen. Benzamidinium has pKa ≈ 11.6 and acetic acid 4.76, so log K ≈ 6.8: the transfer is essentially complete.
As setas curvas
- The C=NH nitrogen lone pair bonds to the O–H hydrogen.
- The O–H bonding pair stays on oxygen, giving acetate.
The other nitrogen shares the charge
The NH₂ lone pair forms a C=N π bond while the C=N⁺ π pair moves onto the newly protonated nitrogen. The two contributors are equivalent: each nitrogen carries two hydrogens and the charge is shared equally.
As setas curvas
- The NH₂ lone pair forms a C=N π bond.
- The C=N⁺ π pair becomes a lone pair on the protonated nitrogen.
Benzamidinium and acetate
Two equivalent contributors make the amidinium ion unusually stable. That is why benzamidine (pKaH ≈ 11.6) is even more basic than methylamine (pKaH ≈ 10.6), although the nitrogen it uses is sp² hybridized.
O que você vai praticar
Draw acetic acid protonating the C=NH nitrogen of benzamidine, then the equivalent contributor that puts the positive charge on the other nitrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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