Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Acetic acid protonates imidazole
Condições: Imidazole, acetic acid (1 equiv), H₂O, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The C=N nitrogen takes the proton
The lone pair on the doubly bonded ring nitrogen bonds to the acidic hydrogen of acetic acid. With imidazolium pKa 7.0 and acetic acid pKa 4.76, log K ≈ 2.2 (K ≈ 170). With one equivalent of each, that means about 13 : 1 imidazolium to imidazole, roughly 93% protonated.
As setas curvas
- The C=N nitrogen lone pair bonds to the O–H hydrogen.
- The O–H bonding pair stays on oxygen, giving acetate.
Which nitrogen is basic?
Imidazole has one pyridine-like nitrogen (lone pair in the ring plane, free to bond to H⁺) and one pyrrole-like nitrogen (lone pair in the aromatic sextet).
Both nitrogens share the charge
The lone pair of the other nitrogen forms a C=N π bond while the C=N⁺ π pair moves back onto the protonated nitrogen. The two contributors are equivalent, which stabilizes imidazolium and makes imidazole a stronger base (pKaH 7.0) than pyridine (5.2).
As setas curvas
- The N–H nitrogen lone pair forms a C=N π bond.
- The C=N⁺ π pair becomes a lone pair on the newly protonated nitrogen.
Imidazolium and acetate
In the imidazolium ion each nitrogen carries one hydrogen and the positive charge is shared equally between them.
O que você vai praticar
Draw acetic acid protonating the basic nitrogen of imidazole, then the equivalent contributor of the imidazolium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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