Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
HBr adds to 2-methylbut-1-ene
Condições: 2-Methylbut-1-ene, HBr, CH2Cl2, dark, no peroxides
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The π bond takes a proton
The alkene π pair bonds to the hydrogen of HBr at the CH2 end, so the positive charge is left on the carbon that carries the methyl and ethyl groups. Bromide leaves with the H–Br bonding pair.
As setas curvas
- The π pair forms the new C–H bond at the CH2 carbon.
- The H–Br pair stays on bromine, which leaves as bromide.
Which end takes the proton?
The proton goes where it leaves the more stable carbocation.
Bromide captures the tertiary cation
A bromide lone pair bonds to the planar tertiary carbocation. No rearrangement is possible because the cation is already tertiary.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond to the cationic carbon.
2-Bromo-2-methylbutane
H has added to the CH2 carbon and Br to the more substituted carbon: Markovnikov addition. The product has no stereocentre.
O que você vai praticar
Draw the two-step ionic addition of HBr to 2-methylbut-1-ene: protonation that gives the tertiary carbocation, then capture by bromide to give 2-bromo-2-methylbutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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