Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Bromination of (E)-hex-3-ene to meso-3,4-dibromohexane
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The alkene forms a bromonium ion
The π electrons attack one bromine of Br2 as the Br–Br bond breaks; a lone pair on that bromine bonds back to the second carbon, giving a three-membered bromonium ion. The ethyl groups stay trans, as in the E alkene.
As setas curvas
- The π pair forms a bond to the nearer bromine.
- A bromine lone pair bonds to the other alkene carbon, closing the bridge.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Why anti?
The bridge blocks one face of the two carbons.
Bromide opens the bromonium ion from the back
Bromide attacks one ring carbon from the face opposite the bridge; the C–Br⁺ bond to that carbon breaks and its pair returns to the bridging bromine. That carbon inverts.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond from the back face.
- The C–Br bond of the bridge breaks; the pair stays on the bridging bromine, now neutral.
meso-3,4-Dibromohexane
The two bromines are anti. Anti addition to an E alkene whose two ends are identical gives the meso (3R,4S) compound, which has a mirror plane and is achiral; attack at either carbon gives the same meso product.
O que você vai praticar
Draw the bridged bromonium ion from (E)-hex-3-ene and its backside opening by bromide, giving meso-3,4-dibromohexane by anti addition.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas