Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Quantos monocloretos o 3-metilpentano forma?
Condições: Cl2, hν; count constitutional isomers only (ignore stereoisomers)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 3-metilpentano é monoclorado com Cl2 e luz. Quantos monocloretos (C6H13Cl) constitucionalmente diferentes podem se formar? Não conte estereoisômeros separadamente.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 produtos Aceito com margem de ±0.5 produtos.
- Se você obteve 6 produtos: Seis conta todos os carbonos; a simetria especular que passa por C3 torna C1 equivalente a C5 e C2 equivalente a C4.
- Se você obteve 3 produtos: Três esquece o CH3 da ramificação: clorá-lo gera o 3-(clorometil)pentano, um quarto isômero.
- Se você obteve 5 produtos: Cinco conta separadamente os dois enantiômeros do 2-cloro-3-metilpentano; a pergunta pede apenas isômeros constitucionais.
Solução explicada
A molécula é simétrica em relação a C3, então C1 e C5 são equivalentes, assim como C2 e C4. Restam quatro conjuntos distintos de hidrogênios: os dois CH3 das pontas (1-cloro-3-metilpentano), os dois grupos CH2 (2-cloro-3-metilpentano), o CH de C3 (3-cloro-3-metilpentano) e o CH3 da ramificação (3-(clorometil)pentano). Cada conjunto gera um isômero constitucional, então se formam 4 monocloretos.
O que você vai praticar
Conte os produtos de monocloração constitucionais do 3-metilpentano agrupando os hidrogênios equivalentes.
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