Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Produto principal do 3-metilbutan-2-ol com HBr
Condições: conc. HBr, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 3-metilbutan-2-ol é aquecido com HBr concentrado. Qual brometo de alquila é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Bromo-2-metilbutano
Correto: um deslocamento de hidreto 1,2 converte o cátion secundário em terciário, que é capturado pelo brometo.
Esta não 2-Bromo-3-metilbutano
Este é o produto sem rearranjo; o cátion secundário se rearranja mais rápido do que o brometo consegue capturá-lo.
Esta não 1-Bromo-3-metilbutano
Nenhum cátion se forma em carbono primário, e nenhuma etapa leva o grupo funcional para a ponta da cadeia.
Esta não 2-Metilbut-2-eno
Com um bom nucleófilo como o brometo em HBr concentrado, a substituição do cátion prevalece; o alceno não é o produto principal.
Solução explicada
A protonação transforma o OH em água, que sai e gera um cátion secundário em C2. O C3 vizinho tem um hidrogênio e duas metilas, então um deslocamento de hidreto 1,2 leva esse H para C2 e coloca a carga positiva em C3, agora um cátion terciário. O brometo captura o cátion terciário, mais estável, gerando 2-bromo-2-metilbutano como produto principal.
O que você vai praticar
Preveja o brometo rearranjado formado quando um álcool secundário vizinho a uma C–H terciária reage com HBr por SN1.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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