Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Fração de cloreto terciário a partir do 2,2,3-trimetilbutano
Condições: Cl2, hν, 25 °C; relative reactivity per H: 1° = 1, 3° = 5
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2,2,3-trimetilbutano é monoclorado com Cl2 e luz. Considerando uma C–H terciária 5 vezes mais reativa que uma C–H primária, que porcentagem da mistura de monocloretos corresponde ao 2-cloro-2,3,3-trimetilbutano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 25% Aceito com margem de ±1%.
- Se você obteve 6%: 1 de 16 hidrogênios dá cerca de 6 %: isso ignora que uma C–H terciária reage 5 vezes mais rápido que uma primária.
- Se você obteve 83%: 5 / (1 + 5) compara um hidrogênio de cada tipo; multiplique cada fator pelo número de hidrogênios daquele tipo (15 primários, 1 terciário).
- Se você obteve 36%: 9 H primários deixariam de fora as duas metilas da isopropila; há 15 hidrogênios primários ao todo.
Solução explicada
A molécula tem apenas hidrogênios primários e terciários: 9 no grupo terc-butila mais 6 nas duas metilas da extremidade isopropila somam 15 H primários, e o único CH é o único H terciário. Quantidades ponderadas: 15 × 1 = 15 para os cloretos primários e 1 × 5 = 5 para o cloreto terciário, total 20. A fração terciária é 5 / 20 = 25 %. Mesmo com velocidade cinco vezes maior, o único H terciário fica em desvantagem numérica.
O que você vai praticar
Preveja a porcentagem de cloreto terciário na cloração do 2,2,3-trimetilbutano a partir do número de hidrogênios e das velocidades por hidrogênio.
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