Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Selective photobromination of 2,3-dimethylbutane
Condições: 2,3-Dimethylbutane, Br2 (1 equiv), hν, 125 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Light splits Br₂
Light breaks the Br–Br bond homolytically, giving two bromine atoms. This initiation step supplies the chain carriers.
As setas curvas
- One bonding electron goes to the left bromine.
- The other bonding electron goes to the right bromine.
Which hydrogen does Br• remove?
Hydrogen abstraction by Br• is endothermic, so its transition state looks like the carbon radical and strongly favours the weakest C–H bond, the tertiary one.
Br• removes the tertiary hydrogen
A bromine atom pairs its electron with one electron of the tertiary C–H bond, forming H–Br, and leaves a tertiary carbon radical.
As setas curvas
- The bromine's unpaired electron starts the H–Br bond.
- One C–H electron completes the H–Br bond.
- The other C–H electron stays on the tertiary carbon.
The tertiary radical takes Br from Br₂
The tertiary radical pairs its electron with one electron of a Br–Br bond, forming the C–Br bond. The second bromine atom is released and continues the chain.
As setas curvas
- The carbon's unpaired electron starts the C–Br bond.
- One Br–Br electron completes the C–Br bond.
- The other Br–Br electron stays on the departing bromine atom.
2-Bromo-2,3-dimethylbutane
Bromine has replaced a tertiary hydrogen. HBr is the by-product, and the bromine atoms left over carry the chain to the next molecule.
O que você vai praticar
Draw the light-initiated radical bromination of 2,3-dimethylbutane with fishhook arrows and explain why bromine replaces a tertiary hydrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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