Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Intramolecular Williamson synthesis of oxolane from 4-chlorobutan-1-ol
Condições: 4-Chlorobutan-1-ol, NaOH (aq), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide takes the alcohol proton, giving the alkoxide and water. Only a small fraction of the alcohol is deprotonated at any moment, but that fraction cyclises quickly.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the alcohol proton.
- The O–H pair stays on oxygen as the alkoxide.
Why does the ring close so fast?
The nucleophile and the electrophile are tethered, and the five-membered ring forms with very little strain.
The alkoxide closes the ring
The alkoxide oxygen attacks the CH₂ carbon bearing chlorine from the back side, and chloride leaves in the same step. Oxygen and the four CH₂ groups form a five-membered ring.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair forms the ring O–C bond.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Oxolane (tetrahydrofuran)
The five-membered cyclic ether forms together with chloride and water. Overall, one equivalent of hydroxide is consumed.
O que você vai praticar
Draw the deprotonation of 4-chlorobutan-1-ol by hydroxide and the intramolecular SN2 that closes the five-membered ring of oxolane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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