Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
SN1 conversion of 2-methylbutan-2-ol to 2-chloro-2-methylbutane
Condições: Concentrated HCl (aq), 25 °C, shaken in a separatory funnel
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydronium protonates the OH
In concentrated hydrochloric acid the acid is hydronium. An oxygen lone pair of the alcohol takes a proton, turning OH into OH₂⁺, which can leave as neutral water.
As setas curvas
- The alcohol oxygen lone pair bonds to a hydronium proton.
- The O–H pair stays on the hydronium oxygen, which becomes water.
Water leaves
The C–O bond breaks heterolytically and water departs, leaving a tertiary carbocation. This slow ionisation is the rate-determining step of SN1.
As setas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Why does this alcohol react so easily?
Ionisation gives a tertiary carbocation, which is stabilised by three alkyl groups. Primary alcohols cannot form a cation and need SN2 conditions instead.
Chloride captures the cation
A chloride lone pair bonds to the planar cationic carbon, giving the tertiary chloride.
As setas curvas
- A chloride lone pair forms the C–Cl bond.
2-Chloro-2-methylbutane
Chlorine has replaced the OH on the tertiary carbon with the skeleton unchanged; the products are the alkyl chloride and water.
O que você vai praticar
Draw the SN1 conversion of 2-methylbutan-2-ol into 2-chloro-2-methylbutane in concentrated hydrochloric acid: protonation, loss of water and capture of the tertiary cation by chloride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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