Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Radical chain addition of HBr to styrene
Condições: Styrene, HBr, benzoyl peroxide (cat.), hexane, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Br• adds to the CH₂ end
A bromine atom, made from HBr by the peroxide-derived radicals, pairs with one π electron of the vinyl group at the terminal CH₂. The other π electron stays on the carbon next to the ring, giving a benzylic radical.
As setas curvas
- The bromine's unpaired electron starts the C–Br bond.
- One π electron completes the C–Br bond.
- The other π electron stays on the benzylic carbon.
Why does Br add to the terminal carbon?
Addition at the CH₂ carbon puts the unpaired electron next to the ring, where it is delocalised over the ortho and para carbons.
The benzylic radical takes H from HBr
The benzylic radical removes the hydrogen of HBr, forming the new C–H bond and releasing another bromine atom to continue the chain.
As setas curvas
- The carbon's unpaired electron starts the C–H bond.
- One H–Br electron completes the C–H bond.
- The other H–Br electron stays on bromine as Br•.
(2-Bromoethyl)benzene
Bromine ends on the terminal carbon, away from the ring: the anti-Markovnikov product. The two propagation steps add up to styrene + HBr → (2-bromoethyl)benzene, and the bromine atom produced starts the next cycle.
O que você vai praticar
Draw the two propagation steps of peroxide-initiated HBr addition to styrene with fishhook arrows: bromine-atom addition to the CH₂ end and hydrogen transfer from HBr to the benzylic radical.
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