Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Acid-catalysed methanolysis of 2,2-dimethyloxirane at the tertiary carbon
Condições: 2,2-Dimethyloxirane, CH3OH (solvent), H2SO4 (cat.), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The epoxide oxygen is protonated
In methanol containing sulfuric acid the strongest acid present is protonated methanol. An epoxide oxygen lone pair takes its proton, giving a protonated epoxide with a much better leaving group.
As setas curvas
- An epoxide oxygen lone pair bonds to the proton.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving neutral methanol.
Which carbon will methanol attack?
In the protonated epoxide the bond to the tertiary carbon is the weaker one and that carbon carries more positive charge, so the weak nucleophile attacks it.
Methanol opens the ring at the tertiary carbon
A methanol oxygen attacks the tertiary carbon from the back side while the C–O bond to that carbon breaks. The ring oxygen becomes the OH of a primary alcohol.
As setas curvas
- A methanol lone pair forms the new C–O bond at the tertiary carbon.
- The tertiary C–O pair moves onto the ring oxygen, which becomes neutral.
Methanol removes the proton
Another methanol takes the proton from the positively charged methoxy oxygen, giving the neutral ether–alcohol and regenerating protonated methanol, the catalyst.
As setas curvas
- A methanol lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair stays on the methoxy oxygen.
2-Methoxy-2-methylpropan-1-ol
The methoxy group sits on the tertiary carbon and the OH on the CH₂ carbon, the reverse of the base-promoted product. The acid catalyst is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed opening of 2,2-dimethyloxirane in methanol: protonation by CH₃OH₂⁺, attack of methanol at the tertiary carbon and deprotonation that gives 2-methoxy-2-methylpropan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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