Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Find the error in an HBr mechanism
Condições: A student proposes this mechanism for propan-1-ol + HBr (heat) → 1-bromopropane: (1) HBr protonates the OH; (2) water leaves, giving CH₃CH₂CH₂⁺; (3) bromide adds to the cation.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is wrong with the proposal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A primary carbocation does not form; bromide displaces water from the protonated alcohol in a single SN2 step.
Primary cations are far too unstable. If one did form, a hydride shift would give the isopropyl cation and 2-bromopropane, which is not the observed product.
Esta não The OH must be removed as hydroxide before HBr can react.
Hydroxide is a poor leaving group; protonation to OH₂⁺ is exactly what makes substitution possible.
Esta não Bromide should attack before the OH is protonated.
Bromide cannot displace hydroxide; protonation must come first.
Esta não The product should be 2-bromopropane because bromine always ends up on the more substituted carbon.
In an SN2 reaction bromine takes the place of the leaving group on the same carbon, giving 1-bromopropane.
Solução explicada
Protonation first is correct, and 1-bromopropane is the correct product. The error is the free primary cation: for a primary alcohol the C–O bond breaks only as bromide attacks from the back side (SN2). Reserve carbocation steps for secondary and tertiary alcohols.
O que você vai praticar
Identify the flaw in a proposed SN1 mechanism for a primary alcohol reacting with HBr.
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