Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
O que dá errado com metóxido e brometo de terc-butila?
Condições: NaOCH3, CH3OH, (CH3)3CBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante planeja preparar o éter terc-butil metílico (MTBE) tratando brometo de terc-butila com metóxido de sódio. O que dá errado, e como o plano deve mudar?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O metóxido atua como base: a E2 no brometo terciário gera 2-metilpropeno. Use (CH3)3CO⁻ com CH3I.
Correto: a SN2 é bloqueada em carbono terciário, então a eliminação prevalece; coloque o grupo terciário no alcóxido.
Esta não O metóxido é um nucleófilo fraco demais; use NaOH em água.
O metóxido é um nucleófilo forte; o problema é o eletrófilo terciário. O hidróxido também causaria eliminação ou daria o álcool, não o éter.
Esta não A reação gera o éter, mas por SN1 com racemização.
O carbono do terc-butila não é estereocentro, e com uma base forte o caminho E2 domina sobre a SN1.
Esta não O brometo é um grupo abandonador ruim demais; use fluoreto de terc-butila.
O brometo sai bem; o fluoreto é um grupo abandonador muito pior. O problema é o impedimento estérico no carbono terciário.
Solução explicada
A síntese de Williamson é uma reação SN2, e um carbono terciário é impedido demais para o ataque pelo lado oposto. O metóxido é uma base forte, então remove um hidrogênio β e a E2 gera 2-metilpropeno, quase sem éter. Inverter os papéis resolve: o terc-butóxido é o nucleófilo e o iodeto de metila, que não pode eliminar e é ideal para SN2, é o eletrófilo.
O que você vai praticar
Diagnostique por que um plano de Williamson com um haleto de alquila terciário leva à eliminação e escolha a desconexão que funciona para o éter terc-butil metílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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