Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Melhores precursores de Williamson para o etoxiciclo-hexano
Condições: Williamson ether synthesis: an alkoxide and an alkyl halide in an aprotic solvent
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual par alcóxido e haleto de alquila é a melhor rota de Williamson para o etoxiciclo-hexano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ciclo-hexóxido de sódio + bromoetano
Correto: a SN2 no carbono primário do bromoetano é rápida, e a eliminação é minoritária.
Esta não Etóxido de sódio + bromociclo-hexano
O bromociclo-hexano é secundário; o etóxido, base forte, causa principalmente E2 e gera ciclo-hexeno.
Esta não Ciclo-hexanol + bromoetano
Um álcool neutro é um nucleófilo fraco; ele precisa primeiro ser desprotonado (NaH) a alcóxido.
Esta não Etanol + bromociclo-hexano
Nenhum dos parceiros está ativado para SN2: o etanol é um nucleófilo fraco e o haleto é secundário, então a solvólise gera misturas.
Solução explicada
A etapa de Williamson é SN2, então o haleto de alquila deve ser metílico ou primário. Colocar o grupo ciclo-hexila no oxigênio (ciclo-hexóxido de sódio) e usar bromoetano como eletrófilo permite um ataque limpo pelo lado oposto em um carbono primário. O par inverso coloca uma base forte diante de um haleto secundário, e o etóxido então elimina principalmente HBr, gerando ciclo-hexeno.
O que você vai praticar
Escolha o par alcóxido e haleto de alquila que forma o etoxiciclo-hexano por SN2, e não por eliminação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas