Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Planeje o butan-1-ol a partir do bromoetano via epóxido
Condições: Any reagents; bromoethane supplies two of the four carbons
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência de reagentes converte o bromoetano em butan-1-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1) Mg, Et2O; 2) oxirano; 3) H3O⁺
Correto: o EtMgBr abre o óxido de etileno, acrescentando dois carbonos e terminando em um álcool primário.
Esta não 1) Mg, Et2O; 2) HCHO; 3) H3O⁺
O formaldeído acrescenta apenas um carbono, gerando propan-1-ol.
Esta não 1) NaOH, H2O; 2) oxirano
Isso gera etanol e depois um éter (2-etoxietanol), não uma nova ligação C–C.
Esta não 1) Mg, Et2O; 2) oxirano e H3O⁺ adicionados juntos
Ácido presente junto com o reagente de Grignard o protona a etano antes que ele abra o epóxido; o tratamento precisa vir depois.
Solução explicada
O butan-1-ol tem quatro carbonos e o OH a dois carbonos do grupo etila, então o plano acrescenta uma unidade CH2CH2OH. O magnésio em éter converte o bromoetano em brometo de etilmagnésio, cujo carbono nucleofílico abre o oxirano em um CH2, gerando um alcóxido de quatro carbonos. O tratamento ácido o protona a butan-1-ol.
O que você vai praticar
Planeje uma extensão de cadeia de dois carbonos, de um haleto de alquila a um álcool primário, com um reagente de Grignard e oxirano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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