Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Azidocyclopentane from cyclopentanol via its tosylate
Condições: TsCl, pyridine; then NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Oxygen attacks sulfur of TsCl
The alcohol oxygen bonds to the electron-poor sulfonyl sulfur and chloride leaves. The C–O bond of the alcohol is untouched.
As setas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to sulfur.
- The S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving neutral cyclopentyl tosylate.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Why make the tosylate?
Hydroxide itself cannot be displaced by azide.
Azide displaces tosylate
Azide attacks the ring carbon from the back side while the C–O pair leaves with the tosylate anion. A strong, weakly basic nucleophile in DMF favours SN2 over E2 at this secondary carbon.
As setas curvas
- A lone pair on the terminal azide nitrogen bonds to the ring carbon.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as the tosylate anion.
Azidocyclopentane
The product is azidocyclopentane with the tosylate anion; pyridinium chloride comes from the first stage.
O que você vai praticar
Draw the tosylation of cyclopentanol and the SN2 displacement of the tosylate by azide that gives azidocyclopentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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