Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Tosilação do (R)-5-metil-hexan-2-ol com retenção
Condições: TsCl, pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O oxigênio ataca o enxofre da sulfonila
O oxigênio do álcool (R)-5-metil-hexan-2-ol usa um par isolado para atacar o enxofre pobre em elétrons do cloreto de tosila, e o cloreto sai. Só a extremidade O–H do álcool reage; a ligação C2–O permanece intacta.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool forma a nova ligação O–S.
- O par da ligação S–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
A piridina remove o próton
A piridina, a base presente entre os reagentes, remove o próton do oxigênio carregado positivamente. Isso gera o tosilato neutro e cloreto de piridínio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piridina captura o próton do oxigênio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna neutro.
O que acontece com C2?
Nenhuma ligação do estereocentro se forma ou se rompe.
Tosilato de (R)-5-metil-hexan-2-ila
O produto é o tosilato de (R)-5-metil-hexan-2-ila, com cloreto de piridínio como subproduto. Seu tosilato é um excelente grupo abandonador, então uma etapa SN2 posterior pode inverter C2 de forma limpa; uma etapa com retenção seguida de outra com inversão é uma estratégia comum para controlar a configuração.
O que você vai praticar
Desenhe a tosilação do (R)-5-metil-hexan-2-ol com TsCl e piridina e explique por que C2 mantém sua configuração.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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