Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Configuration after azide opens (R)-2-methyloxirane
Condições: (R)-2-Methyloxirane (shown), NaN₃ and NH₄Cl in aqueous methanol, 60 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (R)-1-azidopropan-2-ol
Azide attacks the unhindered CH₂ carbon, so no bond to the stereocentre breaks; its arrangement and its (R) label are unchanged.
Esta não (S)-1-azidopropan-2-ol
Inversion occurs only at the carbon attacked, the CH₂ carbon, which is not a stereocentre. The secondary carbon keeps its configuration.
Esta não (S)-2-azidopropan-1-ol
This would require attack at the more hindered secondary carbon, which azide avoids under these near-neutral conditions.
Solução explicada
Azide is a good nucleophile and opens the epoxide by SN2 at the less hindered CH₂ carbon; NH₄Cl supplies the proton for the alkoxide. The stereocentre's C–O bond stays intact, so its configuration is retained. Priorities are in the same order before and after (O > the CH₂ bearing the heteroatom > CH₃ > H), so the descriptor stays (R).
O que você vai praticar
Predict regiochemistry and configuration when a nucleophile opens a chiral terminal epoxide at the carbon that is not a stereocentre.
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